La storia di Pienza è strettamente legata a quella di Enea Silvio Piccolomini nato a Pienza il 18 Ottobre 1405 e diventato Papa nel 1458 col nome di Pio II.
Grande umanista Pio II volle trasformare la natia Pienza (Corsignano) da piccolo borgo medioevale (l’antico Castello di Corsignano è conosciuto fin dal 828) in un residenza papale in stile rinascimentale.
Del progetto originale del 1459 pensato e disegnato da Bernardo Gambarelli detto il Rossellino (allievo di Leon Battista Alberti) oggi rimangono molti palazzi quattrocenteschi specie lungo corso Rossellino e piazza Pio II (il cuore del paese) su cui si affacciano la Cattedrale ed i principali palazzi storici di Pienza.
I lavori durano poco più di tre anni ed il 29 Agosto 1462 per la festività di San Giovanni Battista Pio II consacrava la Cattedrale e inagurava la nuova città di Pienza.
Ma ne Pio II ne il Rossellino poterono godere a lungo della loro creatura.
Legati da uno strano destino, morirono entrambi a distanti di due mesi l’uno dall’altro nel 1464, il Papa ad Ancona dove stava per imbarcarsi per una crociata ed il Rossellino mentre stava pensando ad una nuova città.